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大约30年前,科学家在苔藓虫家族中发现了一类独特的抗癌分子,苔藓虫是热带水域中发现的海洋无脊椎动物门。
这些分子的化学结构由致密、高度复杂的氧化环和氮原子结组成,引起了全世界有机化学家的兴趣,他们的目标是在实验室中从头开始重建这些结构。然而,尽管付出了巨大的努力,这仍然是一项难以实现的任务。到目前为止,就是这样。
耶鲁大学化学家团队在《科学》杂志上发表文章,首次成功合成了八种化合物,采用的方法将创造性的化学策略与小分子结构测定的最新技术相结合。
“这些分子一直是合成化学领域的一个突出挑战,”MiltonHarris'29博士SethHerzon说。耶鲁大学文理学院化学教授,也是这项新研究的通讯作者。“许多研究小组试图在实验室中重新创造这些分子,但它们的结构非常密集,相互联系如此复杂,以至于这是不可能的。自从我还是一名科学家以来,我就一直在阅读有关合成这些化合物的努力。2000年代初的研究生。”
在自然界中,这些分子存在于某些苔藓虫物种中——小型水生动物,它们通过微小的触手从水中过滤猎物来进食。世界各地的研究人员认为苔藓虫是新药物的潜在有价值来源,并且从苔藓虫中分离出的许多分子已作为新型抗癌剂进行了研究。然而,分子的复杂性往往限制了它们的进一步发展。
赫宗说:“大约十年前,我们对这些分子进行了研究,尽管当时我们没有成功地重新创造它们,但我们深入了解了它们的结构和化学反应性,这为我们的思考提供了信息。”
新方法涉及三个关键战略要素。首先,赫尔佐恩和他的团队避免构建反应性杂环(称为吲哚),直到该过程结束。赫宗说,杂环含有两种或多种元素,而这种特定的环已知具有反应性并会产生问题。
其次,研究人员使用氧化光环化的方法来构建分子中的一些关键键。其中一种光环化涉及杂环与分子氧的反应,该反应由耶鲁大学的HarryWasserman在20世纪60年代首次研究。
最后,Herzon和他的团队采用微晶电子衍射(MicroED)分析来帮助可视化分子结构。赫尔宗说,传统的结构测定方法在这方面是不够的。
新方法的结果是八种具有治疗潜力的新合成分子,并有望带来更多新的化学物质。
“这些分子正好满足了我对复杂合成挑战的热爱,”赫尔佐恩说,他也是耶鲁大学癌症中心的成员,并在耶鲁大学医学院的药理学和治疗放射学领域担任联合职务。“从分子量的角度来看,它们相对于我们在实验室研究的其他分子来说是适中的。但从化学反应性的角度来看,它们提出了我们所面临的一些最大的挑战。”
这项新研究的共同第一作者是耶鲁大学化学研究生布兰登·亚历山大和诺亚·巴特菲尔德。合著者包括耶鲁大学化学研究生VaaniGupta;BrandonMercado,耶鲁大学X射线晶体学家、化学系讲师;和RigakuAmericasCorporation的MarkDelCampo。
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