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胶束由两亲性分子在水中组装而成,由亲水性和疏水性框架组成。它们在我们周围随处可见,例如肥皂、洗涤剂和洗发水中。它们的主要应用是通过封装到疏水空腔中来溶解不溶性分子。
这些空腔通常由线性烷基链组成,与烷基客体提供良好的相互作用,但与芳香族化合物的相互作用较差。此外,相当弱的分子间烷基-烷基类型相互作用导致整体对热和稀释的稳定性较差。
2013年,日本东京工业大学化学与生命科学实验室的Kei Kondo和Michito Yoshizawa报道了一种新型胶束,即所谓的芳香胶束,由弯曲蒽基两亲物AA形成。芳香族胶束在水中表现出高稳定性,并且对芳香族客体具有优异的主体功能,但仅与烷基化骨架发生适度的相互作用。
为了开发具有前所未有特性的新型胶束,Masaya Endo、Lorenzo Catti 博士和 Yoshizawa 教授领导的研究小组成功制备了由伞形两亲物 UA 获得的烷基-芳香族杂化胶束,并于 4 月 15 日发表在《应用化学国际版》上。
新型两亲物具有线性烷基链,两侧为两个芳香族单元(即蒽单元),并在水中定量自组装成直径约2-3 nm的小球形胶束,提供被芳香族壳包围的烷基核。溶剂响应荧光客体探针表明,胶束烷基核心高度致密,并且与水隔绝。
有趣的是,基于十六烷基的杂化胶束(UA16)n表现出优异的稀释稳定性,与芳香族胶束和烷基胶束相比,稳定性分别提高了约100倍和2,000倍。据信,高稳定性是由烷基-烷基、芳族-芳族和烷基-芳族相互作用的组合产生的。胶束 (UA16)还可在高达 120°C 的温度下抵抗分解,使其适合极端条件下的应用。
“除了非常高的稳定性之外,新型混合胶束还对大型烷基化金属染料提供了卓越的摄取功能。烷基和芳香族胶束的对照实验表明,摄取效率分别提高了约 600 倍和 6 倍。烷基和芳香族胶束的简单混合被发现没有提供显着的增强,这强调了新混合设计的重要性,”卡蒂博士说。
最后,该小组揭示了大芳香族大环化合物(即环对亚苯基(CPP))的有效吸收/水溶性,由东京理科大学的 Tsuchido 博士提供。这些大环由共价连接的苯环组成,具有有趣的物理化学性质。例如,对由九个相连的苯环构成的 UA16 和 9CPP 进行研磨,产生了含有平均封装单个9CPP分子的胶束复合材料的透明溶液。
实验和计算数据的结合表明,UA16 的烷基链相互贯穿 9CPP 环结构,提供所谓的拟轮烷结构,这对于未官能化的环对亚苯基很少有报道。此外,基于9CPP的复合材料在水中表现出强烈的绿光发射,量子产率为35%。较大的 CPP 同样可以高效封装。
该团队总结道:“虽然这项研究的重点是烷基和芳香族疏水框架的组合,但我们相信该方法的通用性将使我们能够通过探索不同的组合来开发各种强大的新型两亲物,例如例如,包含肽或氟烷骨架的胶束有望用作增溶、稳定和靶向递送应用的按需主体结构。”
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