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研究为15N氨基酸的绿色合成提供策略

开心的月饼 2023-07-01 08:48:33 健康养生

15N同位素标记的氨基酸(15N​​-氨基酸)为研究生物体内天然产物的合成、蛋白质代谢以及疾病诊断和治疗提供了安全有效的示踪工具。此外,它还是合成15种N标记药物的重要合成区块。

研究为15N氨基酸的绿色合成提供策略

目前,15个N标记氨基酸一般通过微生物发酵和酮酸化学还原胺化来合成,但这些方法通常需要复杂的步骤、高温条件或使用有毒的氰化物,造成能源和环境问题。因此,开发一种绿色、温和的15种N-氨基酸的合成方法具有重要意义。

最近,张的团队报道了一种电化学方法,在环境条件下的水溶液中,在商用泡沫镍(NF)阴极上,由15N-亚硝酸盐和酮酸合成15N-氨基酸。15N-丙氨酸的产率达到93%。令人印象深刻的是,主要副产物15N-铵可以电氧化为15N-亚硝酸盐,收率高达93%,实现了15N-亚硝酸盐的循环利用性和原子经济性。该研究发表在《科学中国化学》杂志上。

通过一系列对照实验、原位衰减全反射傅里叶变换红外(insituATR-SEIRAS)光谱揭示了15N-亚硝酸盐→15NH2OH→15N-肟→15N-氨基酸途径,以及在线微分电化学质谱(DEMS)。

此外,该方法适用于合成6种15N-氨基酸,收率在68%~95%之间,证明了该方法具有良好的普适性。使用15N-甘氨酸合成了肝炎治疗药物15N-硫普罗宁,凸显了该方法的实用性。

该研究不仅为15种N-氨基酸的室温绿色合成提供了策略,而且为构建15种N-标记化合物开辟了一条可持续的途径。


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