具有 4n+2 个π电子的环状共轭化合物称为芳香族化合物。它们通常很稳定并且存在于我们的周围环境中。相反，具有4nπ电子的反芳香族化合物通常被认为是不稳定的，而稳定的反芳香族化合物的产生一直是有机化学中具有挑战性的问题之一。

近年来，已经报道了一些关于稳定且明显抗芳香化合物的合成、分离和表征的研究。一般来说，反芳香族化合物被认为比芳香族化合物更容易受到取代基的影响，因为它们的 HOMO-LUMO 间隙更窄。然而，尚未对反芳香化合物中的此类取代基效应进行系统研究。

爱媛大学的一个研究小组一直在研究六吡咯并六氮杂苯(HPHAC)的合成和性质，这是一种由吡咯组成的含氮多环芳香族化合物。此外，据报道，homoHPHAC(HPHAC 的 pi 扩展类似物)作为单阳离子显示出整体反芳香性，作为三阳离子显示出整体芳香性。

他们的研究发表在《化学科学》上，开发了一种利用弗里德尔-克拉夫茨型分子内缩合反应合成均质HPHAC的新方法，并合成了一系列具有给电子取代基的化合物。证明了取代基对结构、光学、氧化还原和抗芳香族(芳香族)性质的影响。结合计算化学，结果表明，在具有电子接受取代基的化合物中，抗芳香族(单阳离子)和芳香族(三阳离子)特性最强。

从减少环境影响和提供功能控制的多功能性的角度来看，正在研究使用有机化合物作为电子材料的各种方法。通过在反芳香族化合物中引入取代基来控制电子特性的尝试有望为分子材料提供新的设计指南。

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标签：电子芳香族化合物化合物