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由 Sung You Hong 教授和 Jan-Uwe Rohde 教授联合领导的研究小组公布了一种合成丙二烯(一系列对药物开发和合成化学不可或缺的化合物)的新方法,无需依赖危险且高反应性的化学品。
丙二烯具有独特的结构,其中碳原子以双键连接,这使得它们在药物化学的各种应用中必不可少。新合成方法利用更稳定的有机卤化物代替不稳定的有机金属化合物,从而提高了化学反应的安全性。有机(伪)卤化物是卤素元素(例如溴和碘)与有机材料共价结合的化合物,与以前使用的替代品相比,其反应性更可预测。
在镍催化还原条件下,研究团队通过依次组合1,3-烯炔、烷基碘和芳基碘三种成分,成功合成了结构一致的丙二烯化合物。重要的是,这种方法只产生了所需的化合物,避免了不规则结构的形成。该研究成果发表在ACS Catalysis上。
该工艺在丙二烯形成过程中展现出极佳的化学选择性和区域选择性,从而能够高效合成复杂的丙二烯化合物。化学选择性确保只发生目标化学反应,而区域选择性则允许精确控制该反应在分子内发生的位置。
研究团队的多组分反应方法(即同时结合三种或三种以上化合物)已被证明是一种有价值的合成途径。他们成功地扩展了这种方法,以创建更复杂的结构,并展示了各种丙二烯化合物的广泛功能基团耐受性,从而确定了该方法对具有不同化学性质的物质的稳定性。
“我们的研究表明,还原镍配合物在该反应的关键阶段起着至关重要的作用,”第一作者 Ji Hwan Jean 和 Gun Ha Kim 指出。“我们直接识别并研究了镍有机金属配合物,它们以不稳定性高和反应性强而闻名。”
洪教授表示:“我们现在可以以安全、直接的方式合成复杂的丙二烯化合物,”并补充道,“这为合成化学领域开辟了新的可能性。”
罗德教授对未来的应用表示乐观,他说:“更深入地了解这些催化剂将为开发将两种化合物连接起来形成新实体的偶联反应铺平道路。”
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