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有机硫化合物是含硫的有机化合物,在生物过程和制药、生物医学成像、农业和电子等研究领域中至关重要。吩噻嗪、噻蒽和噻吩并噻吩等含有有机硫骨架的化合物在这些领域中发挥着关键作用。
目前已开发出多种以邻溴苯硫酚为关键成分合成此类化合物的方法。这主要是因为邻溴苯硫酚中的硫醇(硫原子与氢原子结合)和溴部分具有较高的反应性,邻溴苯硫酚是一种含有溴原子的化合物,溴原子连接在苯环上硫原子旁边的一号或二号位置(邻位)。
生产邻溴苯硫醇的传统方法是将溴加成苯胺,然后使用重氮中间体加成硫。该工艺面临的挑战包括选择性地在邻位加成溴、难以处理某些化学基团,以及邻溴苯硫醇在空气中容易氧化并释放出难闻的气味。
最近,科学家发现了一种极具潜力的新方法,即通过在芳炔中间体上选择性添加分子来合成各种复杂的芳香族化合物。然而,尽管取得了成功,但通过在这些中间体上添加溴分子和硫醇基团来生成邻溴苯硫醇却很困难。这是因为含硫化合物与芳炔分子反应强烈,使得该过程难以控制。
为了应对这一挑战,东京理科大学先进工程学院生物科学与技术系的副教授 Suguru Yoshida 和 Shinya Tabata 先生开发了一种新方法。
吉田教授解释说:“我们开发了一种合成稳定的邻溴苯硫醇等价物的方法,即用适当的硫化氢当量和亲电溴化试剂对芳炔中间体进行溴硫代化,从而控制硫原子的反应性,防止随后与芳炔中间体的加成。”
研究人员利用黄原酸钾代替硫化氢,因为它在芳炔反应中反应性更好,并且五氟苯基溴化物可作为亲电溴化试剂。这种组合使他们能够高效地生产复杂的邻溴苯硫酚等价物,即芳基黄原酸酯。
值得注意的是,该方法对各种化学基团表现出良好的耐受性,并防止了不想要的产物的形成。研究人员利用芳基黄原酸酯制备了各种高度功能化的有机硫化合物,例如吩噻嗪和噻蒽,采用简单的方案,没有任何难闻的气味,这要归功于化合物的高稳定性。
由于芳炔前体容易获得,并且可以使用邻溴苯硫醇实现多种转化,该方法能够合成具有高度融合的有机硫骨架的各种有机硫化合物。此外,该方法有可能显著减少多取代有机硫的合成步骤,有助于制药科学中的药物发现。
“通过我们的方法,现在可以合成使用传统方法难以实现的复杂结构的含硫化合物。它可以促进新型有机硫化合物的开发,从而有助于发现新药、可持续农业的环保农用化学品、先进材料和有机电子产品,”吉田教授强调了他们的研究的潜在应用。
这项研究为合成有机硫化合物开辟了新的可能性,这些化合物可在许多领域中得到广泛应用。吉田教授总结道:“我们实验室正在进一步研究扩大这种合成生物活性有机硫化合物的方法的范围和应用。”
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