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1928年抗生素的发现是医学史上的一个重大转折点。自人类文明诞生以来,医生第一次获得了一种极其强大且有效的工具来对抗各种细菌感染。如今,以前被判死刑的细菌性疾病可以被治愈,手术或化疗后的感染可以得到更有效的预防或治疗。
不幸的是,世界范围内抗生素的使用(和滥用)导致了耐药菌株的出现。随着时间的推移,通常可以被特定抗生素杀死的细菌会产生对其免疫的突变后代。这些突变菌株对公共健康构成重大威胁,唯一安全的做法是开发新的抗生素化合物。
在此背景下,日本东京理科大学(TUS)的椎名勇教授、村田高嗣助理教授和筒井久积先生组成的研究团队目前在新型抗生素的合成方面取得了重大突破。正如 2023 年 7 月在ACS Omega上发表的论文所报道的,该团队首次实现了坦泽酸 B 的克级合成,可以作为发现新药的候选药物。
但坦泽酸B是什么?1997年,Daisuke Uemura教授及其在日本丹泽地区工作的同事从真菌Penicillium citrinum中分离出一系列有机聚酮化合物。这些化合物被归为我们现在所说的“tanzawaic”酸家族,包含从 A 到 Z 1的数十个成员。尤其是坦泽酸B最受关注,因为它与许多坦泽酸具有共同的核心结构,这意味着坦泽酸B的人工合成方法很容易导致其他坦泽酸的合成方法。
然而,从头开始合成坦泽酸 B 是一项具有挑战性的工作。坦泽酸具有多取代的辛烷醇骨架,该结构由 10 个碳原子组成,紧密排列,在特定位置具有多个化学基团。研究人员利用他们在之前的研究中合成的链状分子合成了这个骨架。然后,通过利用精心控制的分子内狄尔斯-阿尔德反应,他们使这些链优先“折叠”成所需的八烷醇骨架。
下一个挑战是通过多个步骤精确修饰八角灵骨架,以生产坦泽酸 B。由于八角灵有 8 个可以参与立体化学反应的碳原子,任何所需的取代都可以有效地与 255 种其他可能的排列竞争。为了解决这个问题,研究人员采用不对称烷基化和不对称Mukaiyama羟醛反应,这使得他们能够以克级生产所需的多取代辛烷醇化合物坦泽瓦酸B。
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总的来说,这种新的合成技术可以在基于坦泽酸的抗生素药物的开发中发挥关键作用。Shiina 教授对这项研究结果感到兴奋,他评论道:“自发现以来,25 年多以来,坦泽酸 B 的全合成直到现在才得以实现。目前的合成方法有望在未来创造出各种药物化合物,包括用于多重耐药细菌的新候选抗生素。”
随着坦泽酸的持续、大规模供应,研究人员很快就能测试其有趣的生物活性,包括抗菌、抗疟疾和抗真菌特性。“目前正在进一步改进坦泽酸 B 的合成,并研究其生物活性和合成类似物,”Shiina 教授总结道。
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